176-й день войны
20-я армия (Власов, Андрей Андреевич) 14 декабря группа генерал-майора Ф. Т. Ремизова была передана в состав 20-й армии. Группа Ремизова, сломив сопротивление противника на рубеже реки Истры (12 километров юго-западнее Солнечногорска), обошла Истринское водохранилище с севера.
1-й гвардейский кавалерийский корпус (Белов, Павел Алексеевич) и 10-я армия (Голиков, Филипп Иванович), сломив сопротивление немецких войск на рубеже рек Шать и Дон, 14 декабря вышли на фронт Дедилово — станция Узловая — Богородицк и продолжали развивать успех в западном направлении.
49-я армия (Захаркин, Иван Григорьевич) перешла в контрнаступление и за три дня боёв очистила от врага восточный берег Оки и освободила город Алексин.
50-я армия (Болдин Иван Васильевич) войсками 117-й стрелковой дивизии освободили Ясную Поляну.
Стремясь использовать успех 49-й армии, командование 50-й армии перенесло центр усилий своей армии с южного направления на юго-западное и западное. Этим пыталось воспользоваться немецко-фашистское командование, стремившееся во что бы то ни стало удержать за собой район Щекино и тем самым обеспечить отвод главных сил 2-й танковой армии. Вследствие фронтального наступления наших частей врагу удалось частично осуществить этот замысел. Однако главные силы противника под ударами советских войск вынуждены были поспешно отступить от Тулы в южном и юго-западном направлениях.
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Группа армий „Центр“. Никаких тревожных донесений с южного фланга 2-й армии не поступило. На центральном участке и северном фланге обстановка несколько улучшилась. Гудериан, по-видимому, крепко держит в руках свою 2-ю танковую армию и постепенно отводит её назад. Крайне неприятен разрыв фронта, образовавшийся юго-западнее Тулы. Пока не найдено никаких мер, которые могли бы исправить это положение. …Потери с 22.6 по 10.12. 1941 г… составили 775 078 человек…»
Гудериан Гейнц (2-я танковая армия) : "14 декабря я прибыл в Рославль, где встретился с главнокомандующим сухопутными войсками фельдмаршалом фон Браухичем… В результате совещания в Рославле последовал следующий приказ: «2-я армия переходит в подчинение командующего 2-й танковой армии. Обе армии должны удержать рубеж перед Курском, Орлом, Плавск, Алексин, а в крайнем случае по р. Ока».
Наши войска заняли станцию Узловую, поселок Дубну, Ясную Поляну, Ивановские дачи, Рвы и другие населенные пункты.
Городской комитет обороны обязал директора завода НКПС организовать ремонтную базу по восстановлению танков и автобронемашин.