На 153-й день войны продолжалась битва за Москву. Издан приказ командующего войсками Западного фронта Г. К. Жукова военным советам армий от 21 ноября 1941 г. о недопущении отхода войск с занимаемых позиций и ответственности командиров соединений и частей за выполнение боевых задач.
За самовольный отход с занимаемых позиций командиры и комиссары 17-й и 24-й кавалерийских дивизий были арестованы и преданы суду.
Немецкая 3-я танковая группа и войска северного фланга 4-й армии продолжают наступление в направлении Клина. Немецкий 53-й армейский корпус 2-й танковой армии занял Узловую.
Хроника обороны Тулы
21 ноября. Командование армии приняло меры по укреплению г. Венева. Был создан Веневский боевой участок, начальником которого назначался командир 413-й стрелковой дивизии генерал-майор Терешков. В состав участка входили 413-я, 299-я стрелковые, 31-я кавалерийская, 108-я танковая дивизии, 11-я танковая бригада и 125-й танковый батальон. Сюда же командование Западного фронта перебрасывало 173-ю стрелковую дивизию.
В Веневе интенсивно велись оборонительные работы, рылись окопы, сооружались дзоты.
Немецкий историограф Франц Гальдер: «Во второй половине дня Гудериан доложил по телефону, что его войска выдохлись. 2-я танковая армия действительно ведет тяжелые бои на широком фронте, однако в конечном итоге эти бои проходят успешно, и наши войска повсюду теснят противника. Можно надеяться, что 2-я танковая армия, несмотря на прибытие к противнику подкреплений (свежие сибирские дивизии), все же сможет успешно завершить бои».
Продолжалась Ростовская операция. Немецкая 1-я танковая армия заняла Ростов-на-Дону. 56-я Отдельная армия отошла по льду на восточный берег Дона. Севернее Ростова 9-я армия Южного фронта вышла к рубежу Аграфеновка — Кутейниково.
Продолжалась оборона Севастополя (1941—1942). Немецкая 72-я пехотная дивизия контратаками советских войск была выбита из Камар, а 22-я дивизия остановлена на участке Эфен-дикой. Противник прекратил наступление на линии Балаклава, совхоз Благодать, Камары. Первое наступление немецких войск на Севастополь было отражено.
Совинформбюро. В течение 21 ноября наши войска вели бои с противником на всех фронтах. Особенно ожесточённые бои происходили на ростовском (Ростов-на-Дону), волоколамском и тульском участках фронта.