Создалась угроза прорыва немецких войск к Веневу и Зарайску. 

На 152-й день войны продолжалась Тихвинская наступательная операция. 52-я отдельная армия овладела городом Малая Вишера. Начались самые жестокие дни блокады Ленинграда. В Ленинграде сокращены нормы выдачи хлеба войскам и населению. Рабочие стали получать 250 граммов хлеба в сутки, иждивенцы и дети — 125 граммов, войска первой линии и боевых кораблей — 300 граммов хлеба и 100 граммов сухарей, остальные воинские части — 150 граммов хлеба и 75 граммов сухарей. В городе закончилось топливо. Остановились электростанции. Замерз водопровод. 

Продолжалась битва за Москву. С 20 по 22 ноября части 30-й и 16-й армий Западного фронта вели бои на подступах к Клину. К. К. Рокоссовский предложил отвести войска за реку Истра и организовать там прочную оборону. Командующий фронтом Г. К. Жуков приказал стоять насмерть, не отходя ни на шаг. К. К. Рокоссовский не согласился с решением командующего фронтом и обратился к начальнику Генерального штаба Б. М. Шапошникову, который санкционировал отвод войск. 

К. К. Рокоссовский: «Не успели ещё все наши войска получить распоряжение об отходе, как последовала короткая, но грозная телеграмма от Жукова. Приведу её дословно: „Войсками фронта командую я! Приказ об отводе войск за Истринское водохранилище отменяю, приказываю обороняться на занимаемом рубеже и ни шагу назад не отступать. Генерал армии Жуков“. Что поделаешь — приказ есть приказ, и мы, как солдаты, подчинились. В результате же произошли неприятности. Как мы и предвидели, противник, продолжая теснить наши части на левом крыле, отбросил их на восток, форсировал с ходу Истру и захватил на её восточном берегу плацдармы. Южнее же Волжского водохранилища он прорвал оборону на участке 30-й армии и стал быстро продвигаться танковыми и моторизованными соединениями, расширяя прорыв. Его войска выходили во фланг и в тыл оборонявшейся у нас на правом фланге 126-й стрелковой дивизии, а она и до этого была сильно ослаблена и еле сдерживала наседавшего врага. Одновременно был нанесен удар из района Теряевой Слободы, и немецкие танки с пехотой двинулись к Солнечногорску, обходя Истринское водохранилище с севера». 

Немецкая 2-я танковая армия заняла Дедилово и Сталиногорск. Создалась угроза прорыва немецких войск к Веневу и Зарайску. Немецкая 18-я танковая дивизия после упорных уличных боев заняла город Ефремов и удержала его, несмотря на контратаки советских войск. Немецкая 9-я танковая дивизия 48-го танкового корпуса 2-й армии заняла город Тим. 

20 ноября. Враг продолжал атаковать позиции защитников Болохова. Прорываясь из окружения, танкисты 32-й бригады вместе с пехотой контратаковали противника. Завязался напряженный бой. Кольцо врага было прорвано, большая группа бойцов и командиров вырвалась из окружения. В этом бою советские воины уничтожили девять танков и более роты пехоты врага. Контратаки 50-й армии на ее левом фланге не достигли цели. Враг еще превосходил наши войска по численности и в боевой технике. Однако наступление гитлеровцев было сорвано. 

Командующий 2-й танковой армией запросил свое начальство о разрешении перейти к обороне. Такого разрешения не последовало, но задача наступления на г. Горький была изменена. Армии приказывалось выйти на линию Михайлов — Зарайск. В течение всего дня войска 2-й танковой армии прилагали усилия прорваться в сторону Венева. Насколько ожесточенны были атаки врага, можно судить по тому, что только одна 413-я стрелковая дивизия уничтожила за три дня боевых действий до 2500 вражеских солдат и офицеров, сожгла и подбила 15 танков. 

Командование 50-й армии принимало меры по отражению вражеских атак на Тулу с юго-востока. На левый фланг Тульского боевого участка был переброшен батальон 290-й стрелковой дивизии с двумя 37-мм орудиями 702-го артиллерийского полка. 11-й мотострелковый батальон 11-й танковой бригады занял оборону по реке Шат на участке Петрово— Кукуй. Зенитный дивизион этой бригады расположился на участке Хавки — Гати для обороны подступов к Веневу. 34-й полк НКВД занял оборону несколько южнее Дедиловских Выселок. 

31-я кавалерийская дивизия перебрасывалась в район села Арсеньево. Участки обороны этих частей и соединений прикрывались минными полями. 

Продолжалась Ростовская операция. Войска Южного фронта отразили попытку противника захватить переправу через Дон в районе Аксайской. В центре Ростова завязались уличные бои. Немецкий историограф Франц Гальдер: Потери немецкой армии с 22 июня по 16 ноября 1941 года составили 709 587 человек. Среднесуточные — 4795. 

Совинформбюро. Очередная фальшивка гитлеровцев Командование германской армии распространяет хвастливые сообщения о том, будто советские войска вынуждены были эвакуироваться из г. Керчи под напором германских частей, в результате чего немцы якобы захватили большое число пленных, много оружия, потопили несколько десятков советских судов… На самом же деле эвакуация Керчи советскими войсками была предпринята по приказу Главного Командования по стратегическим соображениям для того, чтобы дать нашим войскам возможность укрепиться на новых, более выгодных для обороны, рубежах… За время боёв под Керчью нашими войсками истреблено более 20 тысяч немцев, уничтожено до 130 вражеских танков, более 200 орудий, 1.100 автомашин с военным снаряжением и не менее 40 самолётов… 

В течение 20 ноября наши войска вели бои с противником на всех фронтах. Особенно ожесточённые бои происходили на ростовском (Ростов-на-Дону), волоколамском и тульском участках фронта.