Рождества Богородицы Анастасовский мужской монастырь расположился на правом берегу реки Упы и был основан в XVI веке князем Иваном Михайловичем Воротынским.

Воротынские — это древний княжеский и боярский род, произошедший от св. кн. Михаила Всеволодовича Черниговского (+1246г.). Одоев был их вотчиной 

Название «Анастасов» появилось по имени первого настоятеля игумена Анастасия, хотя есть мнение, что монастырь назван по имени жены Ивана Михайловича княжны Анастасии, но по лингвистическим наблюдениям считается, что это не так.

На территории монастыря находится храм Рождества Пресвятой Богородицы, который по преданию первоначально был деревянным, но в семидесятых годах XVII столетия был выстроен каменный храм (1673). Строителем храма был игумен Иона, при содействии Преосвященного Павла, Митрополита Сарского и Подонского. По свидетельству монастырской «Летописи», в 1674-м году построена была каменная колокольня.

Мощь монастыря ощущается в каждом его строении. Это не просто монастырь — это крепость. Даже Храм построен с учётом того, что единственный вход в святые помещения (службы проходят на втором этаже, первый этаж занимают кухня и трапезная) можно было обрушить, чтобы сохранить святыни при возможных нападениях. 

В 1764 году Анастасов монастырь упразднили. В 1931 году храм был закрыт. Поначалу его хотели взорвать, но, по одной из версий, не хватило взрывчатки для толстых стен.  Решением Святейшего Синода от 12 марта 2002 года, по благословению Преосвященного Кирилла, епископа Тульского и Белевского, и Святейшего Алексия II, Патриарха Московского и Всея Руси, монастырь воссоздан и в его стенах начались строительные работы.