Родился Лев Дмитриевич Измайлов в 1763 году. Принадлежал к старинному дворянскому роду. Его воспитателем и опекуном по сиротству был родной дядя Михаил Львович. Биографы Л. Д. Измайлова утверждают, что в детские и юношеские годы у него не было никаких гувернеров и книг, он вел праздную жизнь в родовой деревне, где не знал ни в чем отказа — возможно, поэтому безграничное своеволие стало главной его чертой. 

Из формулярного списка Льва Дмитриевича Измайлова видно, что он рано вступил в службу, в гвардейский Семеновский полк — в 1770 году, то есть семи лет от роду. Впрочем, такие примеры добывания военных чинов чуть не в колыбели были тогда очень нередки. Но первый офицерский чин Измайлов получил в 1783 году, когда ему уже было около 20 лет. В 1791 году он был «выпущен» из капитанов гвардии в конно-юнкерский гренадерский полк подполковником. В 1794 году, уже в чине полковника, был назначен командиром Кинбурнского драгунского полка, из которого в 1797 году переведен в гусарский Шевичев полк, тоже полковым командиром. 

Вскоре после этого, в царствование императора Павла I, Измайлов вышел в отставку. При вступлении на престол Александра I Измайлов опять на службе, уже в чине генерал-майора. Но в 1801 году он был почему-то уволен… 

Измайлов, конечно, воевал: он участвовал в Шведской войне при Екатерине II и за мужество был пожалован орденом Святого Георгия четвертой степени. Кроме того, в 1794 году в Польскую войну он служил волонтером и был во многих сражениях. В должности рязанского губернского предводителя дворянства он формировал в 1806 году земское войско (милицию) Рязанской губернии, за что получил орден Святой Анны первой степени, а в 1812 году рязанское дворянство избрало его в начальники своего ополчения, с которым он осуществил поход в Германию, где находился под Гамбургом и при блокаде многих крепостей. За последнюю службу получил чин генерал-лейтенанта и осыпанную бриллиантами табакерку с портретом государя. 

Итак, в 1801 году отставной генерал удалился в свои богатые поместья (Хитровщина в Тульской губернии — там он проживал, Дедново в Рязанской губернии — иногда наведывался), которые еще в 1799 году оставил ему в наследство скончавшийся дядя. С этих пор его жизнь ограничилась общением с соседями, крестьянами, тоской и жгучей тягой к экстравагантным поступкам. Его сослуживец по полку, поэт И. М. Долгоруков, об Измайлове отзывался так: «…Он был до бешенства запальчив и никому не хотел покоряться, своевольничал чрезвычайно и, будучи богат, имея знатных протекторов, не боялся никого». 

Неприглядные поступки Измайлова в имении Хитровщина скоро стали известны верховной власти. В высочайшем рескрипте Александра I от 23 марта 1801 года, данном на имя тульского губернатора Иванова, сказано: «До сведения моего дошло, что отставной генерал-майор Лев Измайлов, имеющий в Тульской губернии вотчину, село Хитровщину, ведя распутную и всем порокам отверзтую жизнь, приносит любострастию своему самые постыдные и для крестьян утеснительные жертвы. Я поручаю вам о справедливости сих слухов разведать без огласки и мне с достоверностию донести, без всякого лицеприятия, по долгу совести и чести». 

Связано это было, скорее всего, с одним омерзительным происшествием. В своем тульском поместье Измайлов устраивал пиры для соседей с выездами на природу и всевозможными увеселениями. Однажды, выехав на игрища с гостями и девками в сельцо Жмурово, генерал неожиданно обнаружил, что «игриц» на всех недостает, и поручил доверенному мужику по кличке Гусек немедленно восполнить недостачу из близлежащей деревни Кашино. Но крестьяне отказались отдавать для разврата жен и дочерей, а посланцев побили и прогнали. Тогда разгневанный барин направился в эту деревню с гостями и со своей личной гвардией, «казаками и псарями», для проведения карательной операции, закончившейся несколькими увечьями и смертями крестьян. 

Связи у Измайлова были громадные, все местные чиновники перед ним трепетали, а потому дело его расследовалось очень вяло, результаты расследования так и остались тайной. Но как бы там ни было, еще в 1802 году генерал Измайлов вдруг покинул Тульскую губернию, перебрался в рязанские поместья и даже на некоторое время утихомирился… 

Однако после окончания военных походов 1812–1814 годов «подвиги» Измайлова в тульской Хитровщине развернулись с новой силой. Вся округа буквально стонала от такого соседства: выезжая на охоту со своей сворой в 670 псов и множеством всадников, он травил зверей, не разбирая мест, и часто вытаптывал посевы соседей. С теми, кто смел спорить и высказывать претензии, мог «расправиться по-свойски», поскольку никаких властей над собой не признавал. 

У Измайлова для крепостных издавна существовала своя система наказаний. За малейшие прегрешения полагалась порка, но теперь ее стали применять без меры. За более серьезные проступки полагались кандалы или, что еще хуже, рогатка — железный ошейник с зубьями, не позволявший поспать даже минуту. В зависимости от тяжести наказания менялась тяжесть рогатки — от одного до семи с половиной килограммов. И все время наказания полагалось выполнять обычные работы. Посмевших о чем-либо просить барина сажали на цепь в специальном флигеле-тюрьме на хлеб и воду. Существовала и собственная каторга — лазарет, куда Измайлов отправлял «на излечение» тех, кого считал лентяями. В одном рубище из холстины в любую погоду они мяли и трепали лен. Каторгой с облегченными условиями содержания считались барские поташный и кирпичный заводы. 

Были у генерала и дочери от некой госпожи, являющейся его сожительницей, которых он телесно не наказывал, но содержал в большом притеснении и многочисленных ограничениях. Старшую из них — Анну — дворовые называли «барышня-ангел». Она отличалась редкой добротой, любила офицера, как пушкинская Маша, переписывалась с ним через тринадцатилетнего мальчика и в конце концов сбежала из дому. 

Вступивший на престол Николай I взялся за обуздание особо зарвавшихся помещиков. В марте 1826 года он издал Указ, запрещающий применение кандалов, цепей и прочих железных предметов для наказания крестьян. У Измайлова рогатки и истязания использовались по-прежнему… 

Дворовые подали жалобу на генерала Измайлова государю: «Он… жениться дворовым людям не дозволяет, допуская девок до беспутства, и сам содержит в запертых замками комнатах девок до тридцати, нарушив девство их силою; а сверх того забирает иногда крестьянских девок для растления… Четырех человек дворовых, служивших ему по тридцати лет, променял помещику Шебякину на четырех борзых собак». 

Царь повелел предать Измайлова суду. Но Измайлов исправно давал взятки. В итоге крестьян собирались было приговорить к ссылке в Сибирь за бунт и клевету на помещика. Рота солдат, вызванная на экзекуцию, дворовых заковала в кандалы и отправила в Тулу, в смирительный дом до суда. 

Однако в это же время в Рязанскую губернию с инспекцией прибыли сенаторы Огарев и Салтыков, которые знали Измайлова. Специальным распоряжением над имениями в 1826 году была установлена опека. Крестьян незамедлительно выпустили из острога и отправили домой, а в поместьях Измайлова началось настоящее следствие. Царь проявил настойчивость и приказал объективности ради передать дело Измайлова из Тульского в Рязанский губернский суд. 

В мае 1827 года в его имение прибыл с ордером на арест жандармский полковник. После оправдательных решений в низших инстанциях в 1830 году все заменилось обвинительным приговором. Измайлова сослали в принадлежавшее ему сельцо Горки в Рязанской губернии. Но обездвиженному болезнью генералу все это было уже безразлично… 

Л. Д. Измайлов не только стал прототипом пушкинского Троекурова, его же имел в виду А. С. Грибоедов в «Горе от ума» в словах Чацкого: «Тот Нестор негодяев знатных, толпою окруженный слуг, Усердствуя, они, в часы вина и драки, И честь, и жизнь его не раз спасали… вдруг На них он выменял борзые три собаки!» Грибоедов мог слышать об этом барине, бывая в гостях у своего приятеля С. Н. Бегичева, поместье которого было неподалеку от владений Измайлова. 

Но как же Пушкин узнал о генерале Измайлове? Скорее всего, рассказал знакомый с поэтом сенатор Салтыков. Дело Измайлова было окончательно решено и опубликовано Сенатом 7 января 1831 года. Пушкин жил в это время в Москве, дважды встречался с Салтыковым — это известно из писем поэта. А 21 октября 1832 года Пушкин сел писать роман о Дубровском…