Город Кимовск в Тульской области, название которого происходит от советской аббревиатуры КИМ – коммунистический интернационал молодежи, своим зарождением обязан дороге, которая прошла по его нынешней территории еще в самом начале XVI века. В то время Тула и Тульский край были присоединены к Московскому великому княжеству, поэтому возникла необходимость их сообщения, в том числе почтового, с помощью дороги, проходящей в верховьях Дона через Каширу, Венев, Епифань. Об этом факте упоминается у И.Ф. Афремова в его «Историческом обозрении Тульской губернии», изданном в 1850 году, где также отмечается: «По присоединении Тулы к Московскому великому княжеству 1502 года первый самодержавец Иоанн III, правнук Донского, первый положил в государстве начало почты, - утвердил по главным дорогам «ямы» (станции, «ям» - слово татарское), для проезда гонцов из Москвы и обратно». На территории современного Кимовска та самая дорога пересекала Карачевский лес (получивший свое название от села Карачево) и имела здесь станцию (яму), постоялый двор и небольшое поселение ямщиков. А в настоящее время это заасфальтированное шоссе, обеспечивающее связь города с Москвой (в одну сторону) и Епифанью (в другую)… 

В начале XVII века на северо-западной окраине Карачевского леса появилась небольшая деревня Михайловка Епифанского уезда, жизнь которой круто изменилась со строительством в 1869 году рядом с ней Сызрань-Вяземской железной дороги. Первый паровоз по ее рельсам был пущен 16 декабря 1874 года, а в Михайловке - построен вокзал станции «Епифань». 

Почему станция с таким названием не была организована в самом городе Епифани? Однозначного ответа на этот вопрос не существует. Одни источники утверждают, что протянуть железнодорожное полотно к Епифани не позволили рельеф местности и обилие болот, другие – что одержали верх коммерческие интересы определенной группы местных купцов. Так или иначе, но связь станции «Епифань» с одноименным городом осуществлялась по тракту, проходившему через Карачевский лес. 

В 1883 году купец первой гильдии Чесноков построил в Михайловке при железнодорожной станции, рядом со своим домом, гостиницу и торговую лавку (в настоящее время все эти здания в Кимовске сохранились, в них находятся отделения милиции, охраны и местный храм, в котором ранее размещался универмаг райпо). Для строительства Чесноков использовал необычный материал. Дело в том, что в начале XVIII века на территории теперешнего Кимовского района строился Ивановский канал, который по замыслу Петра I должен был соединить верховья рек Дон и Шат, тем самым организовав большой водный путь, объединяющий гидросистемы Волги и Дона. Об этом, в частности, рассказал в своей художественной повести «Епифанские шлюзы» известный писатель Андрей Платонов. Во времена Петра I такой канал являлся насущной необходимостью. Хорошие грунтовые дороги в этих местах были редки из-за обилия труднопроходимых заболоченных лесов. Водная дорога в сторону юга обеспечивала и военные преимущества, сокращая путь к южным морям. Однако после смерти Петра I строительство забросили. Шлюзовые камеры канала отделывали тесаным камнем. Михайловский купец Чесноков купил этот камень за бесценок и обложил им фундаменты своих гостиницы и лавки. 

На железнодорожной станции «Епифань» со временем появились мельница, крупорушка, кирпичный завод, мелкие кустарные предприятия по переработке зерна и обслуживанию населения. Деревня Михайловка развивалась и расширялась. Недалеко от нее, в селе Карачево, в 1874 году открывается церковь, и с этих пор Михайловка относится к Карачевскому приходу. 

Уже в советские времена, в конце июля - начале августа 1924 года, в результате разукрупнения Епифанского уезда образуется Карачевский район, а 29 ноября 1926 года Постановлением Президиума ВЦИК этот район переименовывают в Михайловский с центром в поселке Михайловка. В начале июня 1929 года семь михайловских комсомольцев организовали колхоз и назвали его «Имени 10-летия КИМ» (КИМ – немного забытая аббревиатура – коммунистический интернационал молодежи). А в последний день 1930 года, 31 декабря, вышло решение о том, что Михайловский район Тульского округа переименовывается в Кимовский, относящийся теперь к Московской области. Так зарождались истоки названия города Кимовска. 

В годы Великой Отечественной войны станция «Епифань» и пристанционный поселок Михайловка в течение 17 дней были оккупированы фашистами, и только 10 декабря 1941 года их освободил 1086-й полк 323-й дивизии под командованием майора А.А. Богданова. В военное время, в 1943 году, вокруг железнодорожной станции «Епифань» построили первые угольные шахты. Их необходимость объяснялась тем, что Донбасс захватили фашисты, а стране нужен был уголь. Так появляются первые строчки в шахтерской летописи Кимовска. 

Правда, еще в годы Гражданской войны за Карачевским лесом пытались открыть шахту, но тогда помешало этому обилие подземных вод. Развитие угледобычи требовало строительства жилья для шахтеров. Вначале – около шахт, а затем и в поселке Михайловка, расширяющимся со временем по территории, на которой появлялись многоквартирные двух- и трехэтажные дома. Указами Президиума Верховного Совета РСФСР Михайловка 23 июня 1948 года переименовывается в рабочий поселок Кимовск, 31 марта 1952 года Кимовск становится городом районного подчинения, а 22 февраля 1958 года – городом областного подчинения. 

Бурное строительство Кимовска приходится на 50-60-е годы прошлого столетия. И здесь присутствует своя особенность – город строился от окраин к центру. Возникла необходимость соединить южную часть (частные дома бывшей деревни Михайловки) с новой северной частью города, которые разделяла железная дорога. Чтобы решить эту задачу, в 1957 году поставлен специальный мост – виадук. Единственной автотранспортной магистралью в бывшем райцентре Михайловке была улица Колхозная, которая с 8 июня 1959 года в городе Кимовске стала называться улицей Бессолова в честь управляющего трестом по добыче угля, Героя Социалистического труда А.Т. Бессолова. В 60-е годы появляются другие многочисленные кимовские улицы, заасфальтированные, с новыми многоэтажными зданиями. 

А в современный Кимовск из Москвы путь лежит по той самой дороге, проложенной полтысячелетия назад, которая также доставляет туристов и в исторические места – древний город Епифань и знаменитое Куликово Поле. 

Источники: 
http://www.proza.ru/2014/11/23/1101; 
http://mk.tula.ru/articles/a/44078/