По указу Екатерины II все российские города повелевалось «строить по утвержденному плану за подписанием руки императорскаго величества». Такой план регулярной застройки получила и Тула в 1779 году с указанием, где разместить присутственные места, где гостиный двор, как спрямить улицы, где разбить городской сад и т.д. 

Особое внимание в генеральном плане уделялось оформлению въездных ворот в город. 

В конце XVIII века территория Тулы была значительно меньше современного города: северная окраина начиналась с погоста Всехсвятского кладбища на Киевской улице, западная - у выгонных земель на Калужской улице (район ДКЖ), южная граница проходила по современной улице Дегтярева, восточная – по ручью Рогожня на Воронежской улице (теперь район старого трамвайного депо на ул. Оборонной). 

По распоряжению Екатерины в Туле со стороны Москвы, Киева, Воронежа и Калуги возникли заставы - каменные обелиски по обе стороны проезжей части с двуглавым орлом и гербом губернского города, пограничные столбы, торжественно обозначавшие въезд в столицу губернии. Тут же был шлагбаум и караульная будка – кордегардия, в которой несли службу городские стражники. В их обязанности входила проверка подорожных документов у всех, кто собирался въехать в Тулу. Только в действительно пограничных городах, где имелась таможня, у застав еще и взималась плата в городскую казну – «с привозных товаров с каждого пошлинного рубля по две копейки, а с отвозных – по копейке». 

Пограничные заставы в екатерининскую эпоху стояли на въезде во всех российских городах, там, где «общество» было побогаче, рядом с обелисками возводились триумфальные арки, ворота. В Калуге в 1775 году к первому визиту Екатерины II их сделали каменными, в Туле у Киевской заставы деревянную триумфальную арку построили в 1784 году в память о посещении города императрицей. Непрочная конструкция, как предполагают краеведы, сгорела во время одного из пожаров, охвативших город в конце XVIII столетия, и восстанавливать арку не стали. 

Все четыре заставы до начала XX века прочно входили в тульский лексикон: адрес «за Киевской заставой» долгое время имел губернский статистический комитет, «у Киевской заставы» был открыт музей кустарной и фабрично-заводской промышленности и построен католический костел. «За Московской заставой» при храме Сергия Радонежского работала бесплатная лечебница, «за Калужской заставой» в 1909 году городские власти выделили место для сбора нечистот. На площади «у Воронежской заставы» находилась скотобойня. При этом собственно заставные столбы и караульные помещения сохранялись только на Киевской улице и на Миллионной: заставы считались визитной карточкой Тулы и входили практически все наборы почтовых открыток, посвященных нашему городу. 

После событий октября 1917 года с заставных столбов сбили двуглавых орлов и гербы Тулы, потом очередь дошла и до самих обелисков. 

Киевская застава помешала прокладке трамвайных путей в 1927 году, Московская – расширению ул. Октябрьской. По каким-то причинам никто тогда в Туле не догадался просто сдвинуть обелиски на обочину, на память потомкам. Это, например, сделали в Калуге, где до сих пор у здания областной филармонии стоит уцелевший столб Московской заставы. 

Несколько лет назад в Туле к очередному Дню городу высказывалось намерение восстановить столбы Московской и Киевской застав, но дальше разговоров дело не пошло. О существовании застав в далекой от государственных границ Туле напоминает только название остановки общественного транспорта на ул. Гоголевской – «Толстовская застава».